《少女爱上姐姐2（Otome ha Oneesama ni Koishiteru Portable）》是由游戏厂商HOBIBOX制作，Alchemist发行在多平台上的一款恋爱文字游戏，由IACG&ATF&SPES汉化。由于前一作受到好评与玩家的一致肯定，动画化也请多加注意。
主角是女装少年的游戏“少女爱上姊姊”，在2005年发售时人气瞬间爆红，经过数年后，以同一地点˙圣应女学院为舞台，新的女装少年和少女们的故事再次登场，原画、脚本和之前一样，由のり太与嵩夜担当。
《少女爱上姐姐2》是恋爱育成类游戏《少女爱上姐姐》最新续作，游戏将的故事时间设定为前作的三年后，讲述的是主人公妃宫千早虽然是个男生，不过却有著比女生更漂亮的外貌及一头银发，因为在学校因为自己的美貌而遭受到同学的排挤及歧视。久而久之，自身便开始讨厌起男生这种生物，也失去了笑容，甚至拒绝上学。后来在妈妈超给力的帮助之下，被迫转学到圣应女学院就读，于是千早在这所女子学院中发生了种种事情。。。
梅雨之中，有点收敛的日光穿过路旁的樱花树缝柔和地照耀着潮湿的石板地。被昨夜的雨水湿透了的樱花树的绿叶反射出水珠晶莹的光，摇晃着通透的鲜艳的绿色。在通向校舍的不长的樱花路上，少女们欢乐的笑声与轻轻的脚步声如音乐般奏响着。这个光景，是如此的清纯、美丽和清新。
出身名门，成绩优秀能在贵族学校上学，优越感是不是十分强?然而事实却并非如此，例证便是本故事的男主人公。
但是……为什么男人(我)非得出现在这里啊?!
文武双全很有才干的却又有点软弱的男生瑞穂，鏑木财阀的继承人，一直都被别人关注羡慕着的主人公，某一天却遭受一场突如其来的灾难。先是作为一家之长的祖父去世，之后竟按照祖父的遗言被送进了一所女子学院。而且不仅仅是上学，就连住宿也是在学校。
妃宫千早：主角。不去上学导致母亲很担心并强制送进女学院。小时候受过许多特殊教育，读书、茶道、花道、跳舞、钢琴、武道…全部都精通，不过其实他有点不喜欢自己的外表。入学后为掩饰男性的身份改母姓。另外，他也是前作人物宫小路瑞穗及御门玛利亚的远亲。
七七原薫子：本作另一名主角，也是第一女主角。剑道三段，体育万能，虽给人类似男性的感觉，却是个有着一双漂亮眼睛的美人。在高一时父亲让她转入圣应学院，高三才遇到千早。性格率真直接，就像直球一样，到从千早很尊敬她这一点来看，其实她是性格恶劣的?原薰子是前作中周防院奏的“妹妹”，击剑师父则是前作的主角宫小路瑞穗。
度会史：代代服侍千早家的丛者家系度会家的少女，以前是在自家与学院两边通学，千早转进来后就与他一起住进了宿舍。人生信条是“服侍千早”，无论为他做什么事都愿意。头脑还算不错，只是不太会替自己考量，是个奇妙的，无口无情绪的少女，不过千早其实对她了解很多。入学后成为薰子的“妹妹”。
凯伊莉：以“星星公主”自称，有着褐色的肌肤与翠绿的瞳，凛然的表情与带有男性气息的措词的不可思议少女。二年级游泳社。因为在班上得到了“少女大人”的地位而学习著使用有礼貌的女性言词。常常是靠占卜来决定行事方法并以奇妙的行动来实践，出人意料的性格和占星学特长会史人有种神奇的感觉，并且她的价值观也和其他人不太相同，所以老是会做出超过一般人常识范围的事。在学校加入了游泳社团。
